本發(fā)明公開(kāi)了一種利用不對(duì)稱(chēng)Michael加成反應(yīng)合成(1R,2S)?二氫茉莉酮酸甲酯的新方法。該方法以環(huán)戊酮為起始原料,在堿性條件下先與正戊醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),生成2?戊叉基環(huán)戊酮2,再在酸性條件下發(fā)生雙鍵轉(zhuǎn)位得到2?正戊基?2?環(huán)戊烯酮3。然后在手性氨基酸鋰鹽催化下,與丙二酸二甲酯發(fā)生Michael加成反應(yīng),經(jīng)過(guò)兩次硅膠柱色譜分離,得到(1S,2S)?2?正戊基?3?丙二酸二甲酯基環(huán)戊酮4。最后經(jīng)水解脫羧反應(yīng),得到(1R,2S)?二氫茉莉酮酸甲酯。本發(fā)明合成路線簡(jiǎn)捷,反應(yīng)條件溫和,僅四步反應(yīng)就能制得目標(biāo)化合物。
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