本發(fā)明公開(kāi)了一種松毛蟲(chóng)性信息素的合成方法,采用2-己炔-1-醇為起始原料,在鋰和丙二胺的作用發(fā)生三鍵位置的轉(zhuǎn)移得到5-己炔-1-醇;5-己炔-1-醇在酸性條件與二氫吡喃反應(yīng)得到羥基上THP保護(hù)的1-THP-5-己炔-1-醇,它與反式二氯乙烯在金屬鈀和碘化亞銅的共同催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成共軛烯炔類(lèi)(7E)-1-THP-8-氯-5-炔-7-烯-1-辛醇;(7E)-1-THP-8-氯-5-炔-7-烯-1-辛醇在金屬鐵的催化下與溴代正丁烷格式試劑發(fā)生進(jìn)一步的偶聯(lián)反應(yīng)得到(7E)-1-THP-5-炔-7-烯-1-十二醇,它在金屬鋅的催化還原下得到(5Z,7E)-1-THP-十二碳二烯醇;(5Z,7E)-1-THP-十二碳二烯醇在樟腦磺酸的條件下脫去THP保護(hù)基團(tuán)而得到最終的目標(biāo)產(chǎn)物(5Z,7E)-十二碳二烯醇;本發(fā)明的合成原料易得,成本低廉;反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單且收率高并具有很好立體選擇性。
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