本發(fā)明公開了一種(E,E)-香葉基芳樟醇的合成方法。是以(E)-橙花叔醇為原料,羥基經(jīng)二氫吡喃保護(hù)后得到(E)-橙花叔醇四氫吡喃醚,經(jīng)過二氧化硒和叔丁基過氧化氫對(duì)(E)-橙花叔醇四氫吡喃醚的反式甲基選擇性氧化得到反式烯丙位羥基化的氧化產(chǎn)物(E,E)-12-羥基橙花叔醇四氫吡喃醚,經(jīng)過鹵代反應(yīng)得到(E,E)-12-鹵代橙花叔醇四氫吡喃醚,與二異丙基胺基鋰選擇性?shī)Z去一個(gè)質(zhì)子的異丙基甲基酮反應(yīng)得到(6E,10E)-2,6,10,14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6,10,15-三烯-3-酮,用硼氫化鈉還原得到(6E,10E)-2,6,10,14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6,10,15-三烯-3-醇,在堿存在下與磺酰氯或磺酸酯反應(yīng)得到(6E,10E)-2,6,10,14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6,10,15-三烯-3-醇的磺酸酯,然后在堿催化下消除磺酸酯基得到(E,E)-香葉基芳樟醇四氫吡喃醚,經(jīng)過脫保護(hù)得到(E,E)-香葉基芳樟醇。由于(E)-橙花叔醇3位叔碳的構(gòu)型在反應(yīng)過程中不受影響,因而,若使用有光學(xué)活性的(E)-橙花叔醇作原料,將得到光學(xué)活性的(E,E)-香葉基芳樟醇。(E,E)-香葉基芳樟醇可作為替普瑞酮等藥物中間體、天然產(chǎn)物中間體、昆蟲信息素、香料等等。本發(fā)明的制備方法簡(jiǎn)便、原料廉價(jià)易得、反應(yīng)條件溫和,適于工業(yè)化生產(chǎn)。
聲明:
“(E,E)-香葉基芳樟醇的合成方法” 該技術(shù)專利(論文)所有權(quán)利歸屬于技術(shù)(論文)所有人。僅供學(xué)習(xí)研究,如用于商業(yè)用途,請(qǐng)聯(lián)系該技術(shù)所有人。
我是此專利(論文)的發(fā)明人(作者)