一種高效合成咔唑生物堿karapinchamine?A的方法:以5-甲基-2-吲哚羧酸乙酯和香葉基溴為原料,首先在氫化鈉做堿的條件下生成香葉基保護(hù)的吲哚羧酸酯;然后經(jīng)過(guò)四氫鋁鋰還原及二氧化錳氧化得到5-甲基-1-香葉基-2-吲哚醛;接著與苯甲?;Wo(hù)的炔丙醇的鋰鹽反應(yīng),得到1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇;在1,3-雙(2,6-二異丙基苯基咪唑-2-亞基)金(I)酰氯/六氟銻酸銀的催化下,1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇可以發(fā)生環(huán)化反應(yīng),以80%的產(chǎn)率得到相應(yīng)的咔唑,然后以碳酸鉀為堿,以85%的產(chǎn)率得到脫苯甲?;漠a(chǎn)物karapinchamine?A。
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